就在大里城开城投降八条·白河联军的同时,包围二本松城的宇佐美定满和宇佐美定胜两部军势却因先前没有攻落位于耶麻郡和安达郡交界处的高玉城和安子岛城两地,导致粮道被二本松军所切断,所携带的粮草也仅能支撑两天。
对于他们来说最坏的消息还不止这一个,二本松家周边还站在伊达稙宗一方的悬田城城主悬田义宗、八丁目城城主堀越宗范(伊达稙宗家臣)、盐松城城主石桥尚义等人在得知包围二本松城的宇佐美定满和宇佐美定胜两部只是八条军的一支偏师而已,并非八条景定所率的主力,随即他们便各率援军前来援救困守孤城的二本松义氏。
随着伊达稙宗一方的国人领主们不断投入援军,宇佐美定满与宇佐美定胜两部在与之交战的过程中死伤数百,始终无法在二本松城周边取得丝毫进展。随后,宇佐美定满和宇佐美定胜二人为了保存实力只能率部撤围并退入二本松城东南方的支城高田馆,借着城外的阿武隈川来固守待援。
景定在得知宇佐美定满和宇佐美定胜两部攻打二本松城失利并且退守高田馆的消息后,立即率军并且裹挟着二阶堂家的军势,以九千之众对外号称两万大军火速北上。
郡山城城主伊东佑重见八条·白河联军的大军即将兵临城下时,为了能够家名存续,当即做出了最没有骨气的决定——投降。同时,伊东佑重将麾下家臣和军势供景定差遣,甚至献上了三千石粮食作为八条·白河联军的军粮。
八条·白河联军就这样兵不血刃的夺取了安积伊东家的领地,景定仅留下家臣松木大学率一百军势驻防郡山城,之后八条·白河联军马不停蹄地向北进发,非常顺利的抵达高田馆城外。
而救援二本松城成功击退宇佐美定满和宇佐美定胜父子二人的悬田义宗、堀越宗范、石桥尚义等人在得知八条·白河联军迫降了郡山城城主伊东佑重并且正迅速北上后,当即以防备倒向伊达晴宗一方的田村家为由纷纷从二本松城周边撤军并返回各自本领,使得二本松城城内的守军瞬间下降到了九百余人。这就让二本松义氏顿时陷入了战既不能战,守又守不久的困境之中。
面对这一变局,固守在高田馆的宇佐美定满和宇佐美定胜两部八条军顿时军心大振起来,宇佐美定满随后率军一千五百与景定所率的九千军势合流,而宇佐美定胜则是率七百军势继续守备在高田馆,以防石桥家再次发兵援救二本松城。
天文十三年,十一月三十日。景定率八条·白河联军一万余军势兵临二本松城,并且将二本松城围得是水泄不通。
景定在率军包围二本松城后的第一件事就是将先前投降自己的二阶堂照行、伊东佑重等人带至二本松城城下示
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